O abandono de João Rocha abre um vazio de poder, ninguém parece querer tomar conta duma embarcação cheia de rombos.
Manuel José inicia a temporada com 13 jogadores, mais tarde chegam os brasileiros Marlon, Silvinho, Mário e Zinho este contratado ao Braga, o inglês McDonald e o mexicano Negrete que tinha brilhado no Mundial de 86.
Finalmente a 26 de Setembro de 1986 Amado de Freitas é eleito Presidente do Sporting, trata-se de um dirigente de comportamentos irrepreensíveis mas sem carisma e principalmente apoios para dar a volta à crise, o Sporting entra num período muito cinzento da sua vida.
Na Taça UEFA depois de duas goleadas aos modestos islandeses do Akranes, o sorteio define um embate com o Barcelona. Uma derrota por 1-0 na Catalunha abre boas perspectivas e motiva uma enchente em Alvalade, a exibição foi brilhante, a equipa chegou aos 2-0, mas um tiraço de 40 metros a poucos minutos do fim desfaz o sonho.
O campeonato não corre bem, mas a 14 de Dezembro acontece o histórico 7-1 ao qual se seguem seis jogos sem ganhar e o consequente despedimento de Manuel José substituído pelo inglês Keith Burkinshaw que trazia como cartão de visita a Taça UEFA ganha ao serviço do Tottenham. O Sporting chega à final da Taça de Portugal que perde e acaba o Campeonato num modesto 4º lugar.
Na época de 87/88 Manuel Fernandes sai para o Vitória de Setúbal onde se junta a Jordão que já tinha abandonado o Sporting um ano antes, e é substituído pelo brasileiro Paulinho Cascavel que tinha ganho a Bola de Prata ao serviço do Guimarães.
A temporada começa com a conquista da 2º Supertaça do Clube, à custa do Benfica derrotado por duas vezes, uma das quais por 3-0 em pleno Estádio da Luz com o brasileiro Silvinho a partir a loiça toda.
Na Taça das Taças os austríacos do Tirol e os suecos do Kalmar são presas relativamente fáceis, mas na Taça de Portugal a equipa é eliminada em Faro logo à primeira, e no campeonato vai muito mal, chegando mesmo a ser goleada em Penafiel o que motiva mais uma chicotada. Sai Burkinshaw chega António Morais antigo adjunto de Pedroto, mas não consegue superar os italianos do Atalanta em mais uma ronda europeia, nem fazer melhor do que um 4º lugar no Campeonato.
Entretanto aparece um sócio com um bigode extravagante que afirma ser dono do passe de Frank Rijkaard trinco holandês de grande classe que estava em litígio com seu Clube de origem o Ajax. O Sporting tenta inscrever o jogador mas a FPF não autoriza alegando incumprimento de prazos. O craque segue para Zaragoza a titulo de empréstimo e no final da temporada acaba vendido ao Milan por 155 mil contos sem nunca ter vestido a camisola verde branca. Jorge Gonçalves não gosta, reclama-se credor do Clube e aproveita a mediocridade duma equipa que ficou a 19 pontos do Campeão, para acenar com um discurso populista sustentado nas suas “unhas” que são outros craques que promete a contratar.
É eleito Presidente em 29 de Junho de 1988 numas concorridas eleições, onde o General que representava a situação leva uma tremenda abada, numa demonstração do descontentamento dos sportinguistas com o rumo do Clube cada vez mais longe dos rivais.
Chegam então as unhas prometidas, jogadores internacionais como o guarda-redes uruguaio Rodolfo Rodriguez, o central brasileiro Ricardo Rocha, os médios também brasileiros Douglas e Silas, o avançado sueco Eskilson e o ex benfiquista Carlos Manuel que estava na Suiça. O novo Presidente planeava o regresso de Manuel José, mas este é vetado por alguns dirigentes, acabando por ser contratado o uruguaio Pedro Rocha juntamente com José Bonetti, outro brasileiro que vem ocupar o para a época pomposo lugar de Director Desportivo.
A temporada começa com uma vitória sensacional em Amesterdão frente ao Ajax que valeria a passagem à 2ª eliminatória da Taça UEFA, onde o Sporting cai novamente aos pés dos bascos da Real Sociedad, mas no Campeonato as coisas não estão muito bem. Dezembro é mais uma vez um mês fatídico, começa a história do Natal e o chicote volta a fazer-se sentir em Alvalade.
Regressa Manuel José mas não consegue evitar a eliminação da Taça nas meias-finais no Restelo, nem o terceiro 4º lugar consecutivo naquele que foi o pior ciclo do Clube no Campeonato. Tinha no entanto a atenuante da instabilidade que já era muita, numa altura em que faltava dinheiro para tudo.
Jorge Gonçalves acusava João Rocha e os dirigentes da velha guarda de lhe terem minado o caminho e em Maio de 1989 a Direcção demite-se, são marcadas novas eleições para Junho no meio de grande agitação, numa altura em que parece que até a luz e a água foram cortadas em Alvalade e que havia gente com oito meses de ordenados em atraso. O que é certo é que a debandada foi geral, em todas as modalidades saíram jogadores alegando salários em atraso, e no futebol Mourato segue para o Porto e o defesa esquerdo Fernando Mendes muda-se para o Benfica, que até nos juvenis atacou tentando contratar os cinco jovens sportinguistas que tinham acabado de se sagrarem Campeões da Europa de sub-16, entre eles os muito promissores Figo e Peixe. Acabariam por levar apenas o guarda-redes Paulo Santos.
No meio de tamanha crise o tradicional ecletismo do Clube sofre um grande rombo, numa altura em que as principais modalidades já eram totalmente profissionais.
O basquetebol ganha o seu 8º Campeonato Nacional e ultimo em 82, e ao Hóquei Patins acontece a mesma coisa em 88 naquele que foi o 7º título. Estas são modalidades que já caminham para a extinção apesar dos esforços do grande basquetebolista Carlos Lisboa que liderava uma bela equipa onde pontificavam outros excelentes jogadores como Adriano Baganha, José Luís e o internacional brasileiro Israel. No hóquei também são os jogadores históricos que seguram a modalidade mais uns anos.
O Andebol ganha o 16º titulo em 86 mas faz uma travessia no deserto até 2001 e até o Atletismo fica em branco de 88 a 95 no caso dos masculinos e de 87 a 95 no que diz respeito ás senhoras, e mesmo o ciclo de grandes vitorias na TCE de Corta Mato sofre um interregno entre 87 e 90.
Escapam alguns dos verdadeiros amadores e o jogador de Bilhar Jorge Theriaga ganha a Taça do Mundo de Triatlo em 1988.
