Estávamos em 1966 mas já se davam tiros nos pés, o Sporting começava a transformar-se num cemitério de treinadores. Assim Otto Glória sai apesar de ter sido Campeão e de ser um técnico revolucionário para a época, e surpreendentemente o seu sucessor não é Juca, com quem formava uma dupla vencedora e que em 62 com 33 anos se tinha tornado no treinador mais jovem de sempre a ser Campeão.
A aposta no espanhol Fernando Argila foi desastrosa. O Sporting é afastado categoricamente na 1ª eliminatória da TCE pelos húngaros do Vasas de Budapeste e teve idêntico destino na Taça frente ao FCP. O campeonato não foi melhor e acabou com um 4º lugar apesar da entrada para o comando da equipa em Fevereiro do histórico Armando Ferreira, que nos anos 40 enquanto jogador tinha sido 5 vezes Campeão e vencedor de 3 Taças de Portugal, para depois ser Seleccionador Nacional em 1960.
Na temporada seguinte o Sporting escolhe Fernando Caiado um discípulo de Bella Gutmam. A época começa bem, a equipa afasta o Brugge da Bélgica e a Fiorentina de Itália da Taça UEFA. Ao virar do ano ganha 3-1 ao Benfica e vai à frente do Campeonato, mas não aguenta a pedalada. Em Janeiro caí aos pés do Vitoria de Setúbal na 2ª eliminatória da Taça, e numa noite de temporal na Suiça, perde por 3-0 com o Zurique não conseguindo virar a eliminatória em Alvalade, onde ganha por um magro 1-0, sendo assim surpreendentemente afastada da Taça UEFA. No Campeonato acaba em 2º lugar.
Caiado continua mas já sem grande espaço, ainda consegue eliminar o Valência da Taça UEFA no Mestalla, com um golo no prolongamento que desempata os 4-0 com que os espanhóis tinham respondido a idêntico resultado em Alvalade, mas na 2ª eliminatória o Sporting sucumbe perante os ingleses do Newcaste e no Campeonato vai de mal a pior. Em Janeiro Armando Ferreira volta a ser chamado agora para fazer dupla com Mário Lino. Tarde de mais para evitar um modesto 5º lugar no campeonato, ao qual se junta a eliminação nas meias-finais da Taça frente à Académica.
Em 69/70 inicia-se um novo ciclo agora sob o comando de Fernando Vaz, que já tinha sido Campeão pelo Sporting em 48/49 como adjunto de Cândido Oliveira, a renovação estava em curso. Históricos como Carvalho, Alexandre Batista, Hilário, Fernando Mendes, Morais, Figueiredo e Osvaldo Silva iam saindo à medida que entravam jogadores como Peres e Caló em 65, Damas e Gonçalves em 66, Marinho em 67, Chico e Bastos em 68, Manaca Nelson e Dinis em 69, Tomé e Larangeira em 70 Yazalde e Wagner em 71 Alhinho, Fraguito e Carlos Pereira em 72 e Baltazar em 73.
O Sporting voltava a ter uma equipa muito forte e nesta época sagra-se Campeão pela 13ª vez, mas perde a Final da Taça. Na Taça UEFA novamente um carrasco inglês na 2ª ronda, desta vez o Arsenal depois de afastados os austríacos do Linzer.
Em 70-71 o Sporting volta à TCE e depois de afastar os modestos malteses do Floriana, prova a primeira dose da maldição alemã que ainda hoje dura, frente ao Carl Zeiss Jena numa eliminatória cheia de azares que meteu um apagão e três bolas à barra. O campeonato é discutido ombro a ombro já com muita polémica à volta da arbitragem e o Sporting termina em 2º lugar depois de ter ganho a Taça dos Emigrantes, derrotando o Benfica por 3-1 em Paris, vitória que repetiria, desta vez por 4-1 na final da Taça de Portugal, a 7ª ganha pelo Sporting, numa edição onde estabeleceu uma goleada recorde, 21-0 frente ao Mindelense.
Em 71-72 na Taça das Taças depois de eliminar os noruegueses do Lyn Oslo, o Sporting é afastado pelo Glasgow Rangers, outra vez na 2ª ronda, já com o sistema dos golos fora a decidir, no célebre jogo em que Damas defendeu os penaltis todos que afinal já não eram necessários.
No Campeonato o Sporting acaba em 3º lugar e perde a final da Taça. Fernando Vaz não resiste aos maus resultados e sai em lamentável litigio com a Direcção, é Mário Lino que acaba a época.
Chegava o inglês Ronnie Allen mas a temporada de 72/73 é um desastre. Começa com uma humilhante eliminação da Taça das Taças com uma goleada frente aos escoceses do Hibernian, depois duma vitória por 2-0 em Alvalade. Em Portugal o peso dos árbitros continua a fazer-se sentir e a revolta sportinguista manifesta-se com uma invasão de campo num jogo com o Leixões. O Estádio José Alvalade é interdito por 9 jogos e o Sporting acaba o Campeonato em 5º lugar.
A época termina com Mário Lino novamente no comando, desta vez a tempo de ganhar a 8ª Taça de Portugal do Sporting derrotando o Vitória de Setúbal por 3-2 o que lhe valeria o lugar de Técnico principal para a temporada seguinte.
Nas modalidades o Atletismo continua em destaque, já com Carlos Lopes e Fernando Mamede a estabelecerem os seus primeiros recordes. Mas é no Ciclismo que nesta altura aparece o mítico Joaquim Agostinho que entre 68 e 73 representou o Sporting, para logo no seu primeiro ano de profissional ganhar a Volta a São Paulo e ser Campeão Nacional de Fundo, no primeiro de seis títulos consecutivos, e 2º classificado na Volta a Portugal, que ganharia por quatro vezes de 70 a 73, embora nesta ultima tenha sido desclassificado devido aos habituais problemas de doping. A sua classe leva-o a equipas estrangeiras, mas depois de um 2º lugar na Vuelta de 74, regressa em 75 quando o Sporting aposta forte na modalidade mas sem grande sucesso, o que o leva a sair de novo porque o seu lugar era no Tour entre os melhores do mundo, onde em doze participações ficou oito vezes nos dez primeiros, entre as quais estão dois 3º lugares.
