Seis anos depois de ter sido entusiasticamente eleito pelos sportinguistas Sousa Cintra cansado com uma imagem já muito desgastada, abdicava da Presidência do Sporting, também ele rendido aos novos ideais do chamado “Projecto Roquete” cujo mentor é o neto de José Alvalade. Era o regresso do Clube ás suas origens elitistas.
O Projecto Roquete assentava em três traves mestras a saber:
-A construção dum estádio novo que se pagaria a si próprio e seria sustentado pela sua envolvente de espaços comerciais.
-A aposta forte na formação com a construção dum Centro de Estágio que servisse não apenas o futebol profissional, mas também como uma fabrica de talentos que deviam alimentar a equipa e gerar mais valias.
-A constituição duma SAD como instrumento fundamental para uma gestão rigorosa e profissional, ao mesmo tempo que pretendia ser a locomotiva que obrigaria o futebol português a entrar no caminho do rigor e da transparência.
Mas nem tudo correu como Roquete tinha planeado, em parte porque o “projecto” assentava em alguns pressupostos errados, nomeadamente em relação ao Estádio e à sua envolvente comercial e principalmente no que diz respeito ás resistências ás mudanças previstas, para além disso esqueceu-se de que o mais importante era o futebol e disso ele não percebia nada e nem se queria meter em tal coisa, por isso ficou no Conselho Fiscal e pagou do seu bolso a Santana Lopes para ocupar a Presidência, cometendo aqui o seu primeiro grande erro.
O primeiro passo do novo Presidente após a conquista da Taça de Portugal foi convencer Queirós a ficar no Sporting, numa altura em que o Professor já tinha anunciado a sua saída. O sucesso da missão é publicitado com pompa num hotel do Porto, mas mais tarde o Santana Lopes confessaria que nunca tinha sido grande entusiasta desta decisão, pois preferia o brasileiro Paulo Autuori, no entanto na altura o Professor reunia um apoio bastante alargado junto dos sportinguistas.
A verdade é que Santana tem um ego enorme e sempre sentiu uma grande necessidade de protagonismo e rapidamente entrou em choque com as imposições do técnico, que queria ter poder total na área do futebol. O episódio da contratação do internacional irlandês Nial Quinn, que andou a passear no Cais do Sodré com o Presidente, para depois ser vetado pelo treinador, deixou marcar insanáveis entre os dois responsáveis, agravadas pelo facto de Queirós ter exigido um contentor de contratações, a maior parte das quais mal sucedidas, escapando apenas Pedro Barbosa e o jovem Vidigal.
O Campeonato começa mal com uma derrota nas Antas e um empate em casa com o Boavista, mas depois a equipa acerta o passo e chega ao final da 1ª volta em 2º lugar, com esses 5 pontos de atraso para o FCP. Pelo caminho já tinha ficado a Taça das Taças, depois duma 1ª eliminatória tranquilamente superada perante os israelitas do Macabbi Haifa, o Sporting voltou a ser eliminado por uma equipa austríaca, na circunstancia o Rapid Viena, e tal como dois anos antes num prolongamento depois de invertidos os 2-0 da 1ª mão.
A 2ª volta começa com três derrotas consecutivas a primeira das quais frente ao FCP de Robson, que sorri novamente em Alvalade, e o campeonato passa a ser uma miragem. Santana aguarda apenas o jogo da Luz que termina 0-0 e despede Queirós. O histórico Fernando Mendes pega na equipa mas depois de 3 empates em quatro jogos, é contratado Octávio Machado jogador e adjunto durante muitos anos no FCP. Segundo Santana Lopes ele passaria a ser a trave mestra do grupo, independentemente de quem fosse o treinador principal.
Já era tarde para evitar o 3º lugar, mas Octávio empata nas Antas para a Taça e ganha o desempate em Alvalade e a finalíssima da Supertaça em Paris por 3-0, quebrando assim o enguiço de Queirós que nunca conseguiu ganhar ao Porto de Robson, mas perde a Final da Taça de Portugal onde o Sporting chegou como favorito. A essa derrota por 3-1 junta-se mais uma tragédia, um adepto morre em plena bancada do Jamor assassinado por um very-ligth atirado pela claque do Benfica.
Entretanto Santana Lopes que tinha prometido manter-se afastado da política enquanto estivesse no Sporting, mas não resistiu ao apelo dum Congresso do seu Partido e lá foi na sua eterna ânsia de protagonismo. Não ganhou nada e acabou despedido por Roquete, que assumiu finalmente a Presidência, delegando o futebol no seu amigo Simões Almeida, outra escolha precipitada de um homem que falava de mais e que também nada percebia de futebol, e sendo assim apoiou-se em Norton de Matos para a construção do plantel de 96/97, daí a aposta no mercado belga donde veio o treinador Robert Waseige que trouxe o guarda-redes internacional De Wilde e o camaronês Missé-Missé, mas mais uma vez a politica de contratações foi um desastre escapando o marroquino Hadjy, que mais tarde renderia algum dinheiro ao Sporting, cujo plantel ia ficando cada vez mais pobre à medida que os prejuízos aumentavam, não se estranhando pois os maus resultados e mais uma chicotada, com o consequente regresso de Octávio a treinador principal, numa altura em que a Taça UEFA também já tinha passado à história, primeiro com a eliminação dos franceses do Montpellier, êxito que não seria repetido frente aos também franceses do Metz. O único rasto que o treinador belga deixou foi o lançamento do jovem central Beto.
Com Octávio as coisas melhoram um pouco, a equipa chega ao 2º lugar que dava acesso à pré-eliminatoria da LC, mas perde no Bessa nas meias-finais da Taça. Mesmo assim foi suficiente para se manter a aposta no “palmelão”.
Numa altura em que José Roquete afirma entender-se com Octávio por sinais de fumo, este assume a batuta das contratações ainda em conjunto com Norton de Matos. Apostam forte no mercado sul americano com a chegada dos brasileiros Carlos Miguel, Vinicius, Everton, Néne e Leandro, este vindo do Valência por um milhão de contos e do argentino Giminez, que se juntam a Nelson, Quim Berto e Lang, num lote de aquisições do qual praticamente nada se aproveitou, apesar da fortuna que custaram.
A época começa bem com o apuramento para a LC despachando os israelitas do Beitar Jerusalém. Segue-se uma vitoria por 3-0 frente ao Mónaco e um empate na Bélgica com o Lierse, mas a equipa não convence, perde em casa por 3-0 com o Leverkusen, ao que se segue um empate frente ao Varzim também em Alvalade, que deixa o Sporting a 5 pontos do lider na oitava jornada. Octávio ouve os primeiros assobios e demite-se fugindo numa altura em que se avizinhavam confrontos decisivos. O seu adjunto Francisco Vital fica com a equipa ao colo, começa por empatar nas Antas ao que se seguem duas derrotas na LC, no meio de outros maus resultados no Campeonato, a época estava praticamente perdida.
É então que alguém se lembra de contratar um velho treinador chileno que anda há muito tempo em equipas medianas de Espanha, Vicente Cantatore é o seu nome, e da mesma maneira que ninguém percebeu porque veio, ainda está por saber porque se fartou tão depressa. Em 15 dias fez 3 jogos perdendo em Setúbal e ganhando os outros dois, entre os quais o da despedida da LC frente ao Lierse. O Sporting termina na 3ª posição no seu grupo e eliminado, pois na altura aquele lugar não dava acesso à Taça UEFA.
Nova mudança de planos em Alvalade, o futebol é entregue a José Couceiro que vai buscar o brasileiro Edmilson ao PSG e aposta em Carlos Manuel um jovem treinador português que brilhava no Salgueiros donde trás três jogadores vulgares. Mas os resultados continuam a ser muito maus. O Sporting acaba em 4º lugar a 22 pontos do Campeão, chegando mesmo a estar em perigo a qualificação europeia. Na Taça é eliminado em Braga nos quartos de final após prolongamento.
Carlos Manuel vê reprovado o seu plano para a época seguinte, que contemplava a contratação de jogadores como Aleinichev e Pauleta e uma limpeza do balneário a começar pelo Capitão Oceano, ao mesmo tempo que José Couceiro passa a ser uma figura meramente decorativa.
Assim em 98-99 dá-se uma nova mudança de rumo, o Sporting aposta em Mirko Jozic, uma espécie de Queirós jugoslavo com muita experiência do futebol sul-americano. Com ele chegam os jovens argentinos Quiroga, Duscher e Kmet, mais tarde viriam Acosta, Heinze e o croata Krpan, enquanto aproveitando o bom relacionamento com o FCP se faz a troca de Peixe e Costinha por Rui Jorge e Bino, Ao Boavista é contratado Delfim. Era a aposta na juventude.
A época começa irregular com duas derrotas frente aos italianos do Bologna na Taça UEFA e dois empates nas três primeiras jornadas do Campeonato, mas apesar de ter sido eliminado da Taça logo à primeira pelo Gil Vicente que na altura estava na Liga de Honra, o Sporting chega a liderar a prova principal do calendário nacional. É então que começa o assalto dos árbitros, que depois de fazerem greve aos jogos dos Leões, após uma arbitragem vergonhosa num jogo em Alvalade com o Beira-Mar que terminou a zero e motivou veementes protestos dos dirigentes leoninos, atacam a equipa com tudo o que é apito e bandeirinha, numa sucessão de erros nunca antes vista, que leva a Direcção do Sporting a decretar luto, numa altura em que a época já estava perdida depois duma viragem de Campeonato cheia de percalços que uma equipa muito jovem não consegue superar, acabando na 4ª posição o que custa o lugar a Jozic, apesar do reconhecimento dos adeptos pela qualidade do futebol apresentado, e das atenuantes resultantes de tudo o que atrás foi referido.
Em 99/2000 chega Giusepe Metarazzi, um treinador italiano habituado a pequenas equipas do seu País, embora a grande contratação seja o enorme guarda-redes dinamarquês Peter Schemeichel vindo do Manchester United, com ele chegam também jogadores que pouco acrescentaram como Tonito, Hanuch e Robaina, para além do avançado ganês Ayew.
A temporada começa com uma humilhante eliminação frente aos noruegueses do Viking e uma série de empates para o campeonato que acabam com o despedimento de Metarazzi e mais uma revolução no departamento de futebol, onde entram Luís Duque, Manolo Vidal e José Manuel Trocato, finalmente gente que percebia da poda. Com eles chega Inácio, a principio apontado como futuro adjunto dum treinador consagrado a contratar, mas os resultados começam a aparecer e na reabertura de mercado as contratações são cirúrgicas. Com a chegada de André Cruz, César Prates e Mbo M’penza a equipa fica mais forte e a oito jornadas do fim passa para a frente do Campeonato ao bater o FCP em Alvalade por 2-0. Apesar dum susto na penúltima jornada o titulo é festejado no Porto com um claro 4-0 no quintal do Salgueiros, no dia em que se venderam bilhetes a 30 contos e em que o País não dormiu tal foi a festa duma nação verde e branca que acordava dum pesadelo. Tinha terminado um longo e penoso jejum de 18 anos e 17 temporadas e para a festa ser completa só faltou a vitória na Taça, perdida numa finalíssima frente ao FCP.
Com o Projecto Roquete assume-se definitivamente que o Sporting não pode continuar a sustentar modalidades totalmente profissionalizadas que acumulam prejuízos atrás de prejuízos.
Mário Moniz Pereira assume a Vice-presidência neste sector e naturalmente o Atletismo é a prioridade. O Sporting recupera a hegemonia nesta modalidade e surgem novos protagonistas.
Francis Obikwelu em 1996 sagra-se Campeão do Mundo de Juniores nos 100 e 200m. Em 1997 é Medalha de Prata nos 100m nos Campeonatos do Mundo, para nos Campeonatos seguintes em 99 ganhar duas Medalhas de bronze, nos 100m e 4x100m.
Rui Silva é Campeão Europeu de 1500m em pista coberta no Campeonatos de 1998, no mesmo ano é Medalha de Prata no Campeonato da Europa. Em 99 é Medalha de Ouro nos Europeus de sub-23 e em 2000 Medalha de Prata agora nos 3000m do Campeonato da Europa.
Carlos Calado è Campeão da Europa de Cumprimento e Medalha de Prata nos 100m nos Europeus de sub-23 em 1997, para um ano depois ser Medalha de Prata em Cumprimento nos Campeonatos Europeus
No entanto a coroa de glória do “Senhor Atletismo” acontece em 2000 quando o Sporting se sagra Campeão Europeu de pista, era o sonho duma vida realizado.
Os sócios são chamados a escolher uma segunda modalidade, elegendo o Andebol ao mesmo tempo que o Futsal começa a ganhar popularidade e espaço no Clube.
Nas modalidades amadoras em 1999 a ginasta Rita Costa é Campeã do Mundo de Duplo Mini Trampolim e o bilharista Pedro Grilo é Campeão da Europa de Pool numa prova que o Sporting também ganhou colectivamente.