O Ciclismo deu as suas primeiras pedaladas no Sporting Clube de Portugal em 1911 e, logo no ano seguinte, conquistou a sua primeira grande vitória quando Laranjeira Guerra ganhou o Porto - Lisboa.
Daí para a frente o Sporting seria uma presença constante no pelotão nacional, sendo dos primeiros a filiar-se na então União Velocipédica Portuguesa, organismo que mais tarde deu lugar à Federação Portuguesa de Ciclismo.
Em 1933, Alfredo Trindade tornou-se no primeiro Leão a ganhar a Volta a Portugal, num ano em que o Sporting também conquistou o seu primeiro título por equipas.
Modalidade popular por natureza, o Ciclismo esteve sempre presente também nos estádios leoninos. Transitou do Stadium de Lisboa, no qual, como velódromo, proporcionou espectáculos de Ciclismo e Motorismo - motas e automóveis - para o Estádio José Alvalade que, no entanto, não replicou inteiramente o antigo velódromo: a pista foi modernizada, alargada em dois metros em todo o perímetro e recebeu maior inclinação do relevé para que ficasse mais rápida.
Carro de apoio, na Volta a Portugal de 1968
A pista, inaugurada na noite de 21 de Junho de 1956 com um espectáculo de projecção mundial, marcou uma era desportiva em Portugal, tendo sido palco de exibição de alguns dos mais sonantes nomes mundiais da bicicleta. Em 1979, o rebaixamento do relvado levou à eliminação da pista de Ciclismo, sendo construída por sua vez uma pista de tartan verde. A tradição velocipédica do Estádio José Alvalade foi de tal maneira marcante que, na hora da despedida do Estádio, aí terminou a edição de 2003 da Volta a Portugal, numa derradeira homenagem ao recinto.
Foi precisamente nos anos 70, com o aparecimento do mítico Joaquim Agostinho, que o Clube viveu os seus maiores êxitos, numa altura em que se destacaram outros ciclistas como Leonel Miranda e Firmino Bernardino.
Ao todo o Sporting soma mais de centena e meia de títulos, na estrada e na pista, destacando-se as 13 vitórias na Volta a Portugal, onde conta ainda com nove vitórias individuais, protagonizadas pelo já referido Alfredo Trindade, José Albuquerque, Francisco Inácio, João Roque, Joaquim Agostinho (3) e Marco Chagas (2).
<video type="dailymotion" id="xctkgz" width="400" height="275" position="right" desc="Alguns momentos da história do Ciclismo leonino"/>
Em 1984 o Sporting esteve presente na Volta à França, assinalando essa presença com uma vitória de Paulo Ferreira numa das etapas iniciais, num ano que ficaria tragicamente marcado pela morte de Joaquim Agostinho, após uma queda quando ao serviço do Sporting envergava a camisola Amarela da Volta ao Alentejo.
Ficou também para a história a 48º edição da Volta a Portugal, disputada em 1986, uma vez que Marco Chagas venceu a competição pela quarta vez com a camisola leonina, um recorde pessoal em termos de vitórias individuais. Esta foi também a última vitória do Clube na prova rainha do Ciclismo nacional, já que a secção viria a ser extinta no ano seguinte.
A secção de Ciclismo do Sporting regressou às estradas em 2009, 22 anos após a sua última formação, com uma equipa de 10 atletas sub-23, numa clara aposta na formação.
Palmarés
VOLTA A PORTUGAL
- Equipas (13 títulos)
- 1933, 1940, 1941, 1961, 1962, 1967, 1968, 1970, 1971, 1972, 1973, 1984 e 1985
- Individual (9 títulos)
- 1933 - Alfredo Trindade, 1940 - José Albuquerque "Faísca", 1941 - Francisco Inácio, 1963 - João Roque, 1970 - Joaquim Agostinho, 1971 - Joaquim Agostinho, 1972 - Joaquim Agostinho, 1985 - Marco Chagas, 1986 - Marco Chagas
OUTRAS PROVAS
- Perseguição Especiais por equipas (1 título)
- Perseguição por equipas (3 títulos)
- Velocidade em Pista por Equipas (26 títulos)
- Fundo por Equipas (1 título)
- Contra - Relógio Independentes por Equipas (1 título)
- Campeonato Nacional de Esperanças Contra - Relógio por Equipas (3 títulos)
- Campeonato Nacional de Juniores Perseguição por Equipas (2 títulos)
- Campeonato Nacional de Cadetes Contra - Relógio por Equipas (2 títulos)